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El uso de Outlook para mandar correos a Hotmail ya es oficial.
La empresa Microsoft a rediseñado el sistema de Outlook con el nuevo Outlook Connector dando la posibilidad de controlar las cuentas de Windows Live Hotmail u Office Live Mail.
Esta nueva cobertura del sistema es completamente gratuita dando como posibilidad no solo administrar correos y contactos, sino también mediante la suscripción de pago un acceso de agendas virtuales con calendario, tareas programadas y notas, indispensables para la vida laboral del usuario.
 
Características del nuevo Outlook Connector:

Leer y enviar mensajes de correo electrónico de Office Live Mail o de Windows Live Hotmail.
Administrar los contactos de Live Mail.
Usar opciones avanzadas para bloquear los mensajes de correo electrónico no deseado.
Administrar varias cuentas de correo electrónico desde una única ubicación.
Con una suscripción de pago:
Administrar, compartir y sincronizar el calendario de Windows Live en Outlook.
Obtener acceso a las notas y tareas.
Requisitos:
Tener actualizada tu cuenta de Hotmail a Hotmail Live (grátis).
Tener instalado Microsoft Outlook versión 2003 ó 2007.



Una vez descargado el nuevo Outlook Connector obtendremos ayuda sobre la utilización del Conector de Outlook con las cuentas de MSN Mail, MSN Hotmail o MSN Personal Address, haciendo doble clic en la pestaña Ayuda del menú Conector de Outlook. Encontrando también ayuda sobre la cuenta de calendario de MSN asociada a estas cuentas.

Una de las pegas que encontramos se basa en la información de este archivo de Ayuda que no está disponible en la Ayuda de Outlook ni en el sitio Web de Microsoft Office Online.